Vanessa tem um estilo completamente diferente de todas as outras meninas do seriado. Assim que ela chega a NY City, parece que saiu diretamente da década de 80. Com o passar do tempo e das (boas) influências da cidade grande, ela aprimora seu jeito de se vestir – que se torna, enfim, muito interessante.
Na primeira temporada Vanessa sai de sua cidade para também morar no Brooklin e mantém a esperança de continuar sua amizade colorida com Dan. Mas ao chegar, tem a surpreendente notícia de que o garoto está namorando com Serena, e de que ele também se rendeu ao mundo da elite de Manhattan,mas seu desapontamento amoroso não dura muito tempo, pois a garota passa por um rápido romance com Nate.
Na segunda temporada a vida de Vanessa sofre uma reviravolta com o retorno de sua irmã instável. Além disso, ela é puxada novamente para o drama de Nate, e, embora tente ser uma boa amiga para ele, isto terá conseqüências para ela. Ela também consegue um emprego que a deixa mais próxima do mundo de Rufus. Nesta temporada ela também tem um relacionamento com um novo personagem, Scott.
Já na terceira temporada Vanessa vai para a faculdade, a mesma de Blair o que vai ser um motivo para existirem conflitos entre elas.
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