Chuck Bass é o tipo de personagem que sabe como aproveitar a vida.Filho de Bart Bass ele tem muito dinheiro e como prova disso podemos ver em suas roupas,sua limosine, seus desejos sendo realizados a todo instante permitindo ter os melhores profissionais quando precisa deles e um desses profissionais são varias prostitutas para se distrair.
Chuck se esconde por muito tempo atrás delas escondendo uma coisa que ninguém sabia que ele tinha, um coração. Mas após a perda de seu pai em um acidente de carro ele passa a amadurecer rapidamente mostrando que pode ser um bom irmão,um excelente dono de uma empresa que foi de seu pai e também mostrar o sentimento que guardava por todas as 2 temporadas: o seu amor por Blair Waldorf.Depois de rejeita-la por um bom tempo ele se declara dizendo que a ama .Os dois formam um lindo casal e adoram fazer jogos interessantes para sair da rotina completamente.
Seu estilo de se vestir é sempre sofisticado e com as melhores peças, os melhores ternos e não importa se seu destino for ir ao Brooklin ou a um beco ele sempre esta vestido para matar.
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