Jenny Humphrey

 Jenny esta no 1° ano do colegial e é uma garota de classe media, mas que sonha em ser da "sociedade alta".
Na 1° temporada ela conhece Blair Waldorf, e para entrar no grupo de amigas de Blair, Jenny passa por muitas armações, de diversos tipos. Na 2° temporada ela vai trabalhar com a Mãe de Blair, Eleonor Waldorf, uma estilista, para seguir seu sonho de ser uma estilista reconhecida,mas Jenny deixa o colegial para estudar em casa. Depois de se demitir do emprego com Eleonor, Jenny e Agnes,sua amiga, decidem construir uma sociedade para Jenny seguir seu sonho, porém que acaba durando muito pouco.
 Na 3ª temporada, Jenny se torna a nova rainha da Constance Billard School for girl, tomando o lugar de Blair Waldorf, que ingressa na faculdade. Desde então Jenny cria muitas inimizades inclusive com seu meio-irmão Eric, que só quer vê-la destruída.